This site is not complete. The work to converting the volumes of സര്‍വ്വവിജ്ഞാനകോശം is on progress. Please bear with us
Please contact webmastersiep@yahoo.com for any queries regarding this website.
Reading Problems? see Enabling Malayalam
നാഫ്തലീന്‍
സര്‍വ്വവിജ്ഞാനകോശം സംരംഭത്തില്‍ നിന്ന്
നാഫ്തലീന്‍
Naphthalene
ഒരു സംയോജിത ബഹുഅണുകേന്ദ്ര ആരോമാറ്റിക ഹൈഡ്രോകാര്‍ബണ്‍ സംയുക്തം. വെള്ളനിറവും പരല്‍ ഘടനയും പാറ്റാ ഗുളികയുടെ പരിചിതമായ ഗന്ധത്തോടുകൂടിയതുമായ ഒരു സംയുക്തമാണ് നാഫ്തലീന്‍. കോള്‍ട്ടാറിന്റെ ആംശിക സ്വേദനം വഴിയാണ് നാഫ്തലീന്‍ ലഭ്യമാകുന്നത്. ഫോര്‍മുല C10H8. രണ്ട് ബെന്‍സീന്‍ റിങ്ങുകള്‍ തമ്മില്‍ സംയോജിച്ചിരിക്കുന്ന ഒരു ഘടനയാണ് നാഫ്തലീനിന്റേത്.
ഉരുകല്‍നില 80.1°C, തിളനില 218°C. പുകയോടുകൂടിയ തിളങ്ങുന്ന ജ്വാലയോടെയാണ് നാഫ്തലീന്‍ കത്തുന്നത്. ജലത്തില്‍ അലേയവും ആല്‍ക്കഹോള്‍, ഈഥര്‍, ബെന്‍സീന്‍ തുടങ്ങിയ കാര്‍ബണിക ലായനികളില്‍ ലേയവുമാണ്.
കല്‍ക്കരി ടാറില്‍ സു. 120 ഗ്രാം/ലി. എന്ന തോതില്‍ നാഫ്തലീന്‍ അടങ്ങിയിട്ടുണ്ട്. 200-230°Cല്‍ സ്വേദനം ചെയ്യുന്ന ടാര്‍ ഘടകമാണ് നാഫ്തലീന്‍. അസംസ്കൃത നാഫ്തലീനില്‍ ചെറിയ അളവില്‍ സള്‍ഫര്‍ അടങ്ങിയിരിക്കും. മെഥനോള്‍ ഉപയോഗിച്ചു കഴുകിയശേഷം ക്രിസോട്ടില്‍ ലയിപ്പിച്ച് വീണ്ടും പരലാക്കുകയോ ചൂടുവെള്ളം കൊണ്ട് കഴുകി ചൂടോടെ അമര്‍ത്തി (hot pressing) കട്ടിയാക്കിയശേഷം ഉത്പതിപ്പി(sublime)ച്ചോ ആംശിക സ്വേദനം ചെയ്തോ ശുദ്ധീകരിക്കാം. പെട്രോളിയത്തില്‍നിന്നും നാഫ്തലീന്‍ സംശ്ളേഷണം ചെയ്തെടുക്കാറുണ്ട്. പെട്രോളിയം ഘടകങ്ങള്‍ 680°C ലുള്ള കോപ്പര്‍ ഉത്പ്രേരകത്തിലൂടെ കടത്തിവിട്ടാണ് നാഫ്തലീന്‍ ഉത്പാദിപ്പിക്കുന്നത്.
പ്രതിപ്രവര്‍ത്തനങ്ങള്‍. നാഫ്തലീനിന്റെ ഒരു റിങ്ങിലെ കാര്‍ബണ്‍ ആറ്റങ്ങള്‍ക്ക് താഴെ കാണിച്ചിരിക്കുന്ന വിധത്തില്‍ സംഖ്യകള്‍ നല്കിയിരിക്കുന്നു. 1,4,5,8 എന്നീ സ്ഥാനങ്ങള്‍ സമാനവും തുല്യവുമാണെന്നു കാണാം. ഈ സ്ഥാനങ്ങള്‍ക്ക് α എന്നും തുല്യവും സമാനവുമായ 2,3,6,7 എന്നീ സ്ഥാനങ്ങള്‍ക്ക് β എന്നും പേരുനല്കിയിട്ടുണ്ട്. അതിനാല്‍ ഏക പ്രതിസ്ഥാപിത നാഫ്തലീന്‍ വ്യുത്പന്നങ്ങളുടെ രണ്ട് ഐസോമറുകള്‍ രൂപീകൃതമാവും. ഇരട്ട പ്രതിസ്ഥാപിത വ്യുത്പന്നങ്ങളെ ഓര്‍ത്തോ (1,2-), മെറ്റാ (1,3-), പാരാ (1,4-), ആന (1,5-) എപ്പീ (1,6-), കാറ്റാ (1,7-), പെരി (1,8-), ആംഫി (2,6-), പ്രോസ് (2,7-) എന്നിങ്ങനെയോ സംഖ്യകള്‍ മാത്രം ഉപയോഗിച്ചോ αβഎന്നീ ഗ്രീക്ക് അക്ഷരങ്ങള്‍ ഉപയോഗിച്ചോ ആണ് നാമകരണം ചെയ്യുന്നത്. നാഫ്തലീന്‍ വ്യുത്പന്നങ്ങള്‍ സ്ഥാനസമവായവത പ്രദര്‍ശിപ്പിക്കുന്നു. ഏകപ്രതിസ്ഥാപിത സംയുക്തങ്ങള്‍ക്ക് രണ്ട് സമസ്ഥാനീയങ്ങളുണ്ട്. ഇരട്ട പ്രതിസ്ഥാപിത സംയുക്തങ്ങളില്‍ രണ്ട് സ്ഥാനങ്ങളിലും ഒരേ സംയുക്തമാണ് ആദേശം ചെയ്യുന്നതെങ്കില്‍ പത്തും, വ്യത്യസ്ത സംയുക്തങ്ങളാണെങ്കില്‍ പതിനാലും ഐസോമറുകള്‍ സാധ്യമാണ്. C10H5X3-14,C10H5XYZ-84,C10H4X4-22,C10H2X6-10,C10HX7-2,C10X8-1 എന്നിങ്ങനെയാണ് ഐസോമറുകള്‍ ഉണ്ടായിരിക്കുക.
ബെന്‍സീനിനെക്കാള്‍ ആരോമാറ്റികത കുറഞ്ഞ ഒരു സംയുക്തമാണ് നാഫ്തലീന്‍. ബെന്‍സീനിനെക്കാള്‍ കൂടുതല്‍ പ്രതിക്രിയാക്ഷമത പ്രദര്‍ശിപ്പിക്കുന്ന നാഫ്തലീന്‍ കലന, പ്രതിസ്ഥാപന പ്രതിക്രിയകളില്‍ കൂടുതലായി ഏര്‍പ്പെടുന്നു. ഓക്സീകരണ നിരോക്സീകരണ പ്രവര്‍ത്തനങ്ങള്‍ക്കും വിധേയമാണ്. സോഡിയം അടങ്ങുന്ന തിളയ്ക്കുന്ന ഈഥൈല്‍ ആല്‍ക്കഹോള്‍ ലായനിയുമായി പ്രതിപ്രവര്‍ത്തിച്ച് 1,4 ഡൈ ഹൈഡ്രോ നാഫ്തലീനും തിളയ്ക്കുന്ന അമൈല്‍ ആല്‍ക്കഹോളിലാണെങ്കില്‍ 1,2,3,4 ടെട്രാഹൈഡ്രോ നാഫ്തലീനും (ടെട്രാലിന്‍) ഉണ്ടാവുന്നു. നിക്കലിന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ ഹൈഡ്രജനുപയോഗിച്ച് അപചയിക്കുമ്പോള്‍ ആദ്യം ടെട്രാലിനും തുടര്‍ന്നു ഡെക്കാലിന്‍ അഥവാ ഡെക്കാ ഹൈഡ്രോ നാഫ്ഥലീനും ഉണ്ടാകുന്നു.
ടെട്രാലിനും ഡെക്കാലിനും വാര്‍ണീഷുകള്‍, പശകള്‍ എന്നിവയുടെ ലായകമായി ഉപയോഗപ്രദമാണ്. ക്രോമിക് അമ്ലമുപയോഗിച്ച് നാഫ്തലീന്‍ ഓക്സീകരിക്കുകവഴി 1,4 നാഫ്താ ക്വിനോണ്‍ ലഭ്യമാകുന്നു. എന്നാല്‍ വാതകാവസ്ഥയില്‍ വനേഡിയം പെന്റോക്സൈഡി(V2O5)ന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ വായു ഉപയോഗിച്ച് ഓക്സീകരിച്ച് ഥാലിക് അന്‍ഹൈഡ്രൈഡ് ലഭ്യമാക്കാം. ഇത് ഗ്ലിപ്റ്റാല്‍ റെസിനുകളുടെ നിര്‍മാണത്തിനുവേണ്ടി ഉപയോഗപ്പെടുത്തി വരുന്നു. അമ്ലപെര്‍മാന്‍ഗനേറ്റുപയോഗിച്ച് ഥാലിക് അമ്ലവും ഉണ്ടാക്കാനാവും.
ഹാലജനുകള്‍, സോഡിയം, ഓസോണ്‍ തുടങ്ങിയവയുമായി കലന സംയുക്തങ്ങള്‍ രൂപീകരിക്കാറുണ്ട്. ക്ലോറിന്‍, ബ്രോമിന്‍ എന്നിവയുമായി ചേര്‍ന്ന് ഡൈ, ടെട്രാ-ക്ലോറൈഡ് അഥവാ ബ്രോമൈഡ് എന്നിവയുണ്ടാകുന്നു. ഒരേ റിങ്ങിലേക്കാണ് ക്ലോറിനും ബ്രോമിനും സങ്കലനം ചെയ്യുന്നത്.
ഡൈഓക്സേന്‍ ലായനിയില്‍ സോഡിയവുമായി പ്രതിപ്രവര്‍ത്തിച്ച് പച്ച നിറത്തിലുള്ള സോഡിയം നാഫ്തലീന്‍ ഉണ്ടാവുന്നു.
ഓസോണുമായി ചേര്‍ന്ന് ഡൈഓസോണൈഡ് ഉണ്ടാവുന്നു. ഈ സംയുക്തം ജലവുമായി ഥാലാല്‍ഡിഹൈഡ് ഉണ്ടാക്കുന്നു.
നാഫ്തലിന്റെ പ്രതിപ്രവര്‍ത്തനങ്ങളില്‍ ഏറെ പ്രാധാന്യമര്‍ഹിക്കുന്നവയാണ് പ്രതിസ്ഥാപന പ്രതിപ്രവര്‍ത്തനങ്ങള്‍. ഒരു ആറ്റംമാത്രം പ്രതിസ്ഥാപിക്കപ്പെടുന്ന അഭിക്രിയയില്‍ α,βവ്യുത്പന്നങ്ങള്‍ രൂപീകൃതമാവാറുണ്ട്. ഉയര്‍ന്ന താപനിലയില്‍ നടക്കുന്ന സള്‍ഫൊണേഷനും വലുപ്പംകൂടിയ അഭികാരകങ്ങള്‍ ഉപയോഗിച്ചു നടത്തുന്ന ഫ്രീഡല്‍ ക്രാഫ്റ്റ് അഭിക്രിയയും മാത്രമാണിതിനു അപവാദം. ഈ രണ്ട് പ്രക്രിയകളിലും βവ്യുത്പന്നമാണ് പ്രധാനമായും ഉണ്ടാകുന്നത്. ഇരുമ്പിന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ ക്ലോറിനുപയോഗിച്ച് ക്ലോറിനീകരണത്തിനു വിധേയമാക്കുമ്പോള്‍ 95 ശ.മാ. αവ്യുത്പന്നവും 5 ശ.മാ. βവ്യുത്പന്നവുമാണ് ഉണ്ടാവുന്നത്. എന്നാല്‍ അയോഡിന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ ക്ലോറിനീകരണം നടത്തുമ്പോള്‍ 1:1 എന്ന അനുപാതത്തില്‍ α,βവ്യുത്പന്നങ്ങള്‍ ഉണ്ടാവാറുണ്ട്.
ഗാഢനൈട്രിക് - സള്‍ഫ്യൂറിക് അമ്ല മിശ്രിതമുപയോഗിച്ച് നൈട്രേഷനു വിധേയമാക്കുമ്പോഴും 95 ശ.മാ. αവ്യുത്പന്നവും 5 ശ.മാ. βവ്യുത്പന്നവുമാണ് ഉണ്ടാവുന്നത്. നാഫ്തലീന്‍ വളരെ എളുപ്പത്തില്‍ സള്‍ഫൊണേഷനും വിധേയമാകാറുണ്ട്. എന്നാല്‍ പ്രതിക്രിയാ ഊഷ്മാവിനെ അടിസ്ഥാനമാക്കിയാണ് ഉത്പന്നങ്ങള്‍ ഉണ്ടാവുന്നത്. 40-80°C ല്‍ 98 ശ.മാ. H2SO4 ഉപയോഗിക്കുമ്പോള്‍ 96 ശ.മാ. αവ്യുത്പന്നവും 150°C ല്‍ 85 ശ.മാ. βവ്യുത്പന്നവും ആണ് ഉണ്ടാവുന്നത്.
പാരാഫോര്‍മാല്‍ഡിഹൈഡ്, HCl, ഗ്ലേസിയല്‍ അസറ്റിക് അമ്ലം, ഫോസ്ഫോറിക് അമ്ലം എന്നിവയടങ്ങുന്ന മിശ്രിതവുമായി പ്രതിപ്രവര്‍ത്തിച്ച് αക്ലോറോ മീതൈല്‍ നാഫ്തലീന്‍ ഉണ്ടാവുന്നു.
ഫ്രീഡല്‍ക്രാഫ്റ്റ് അഭിക്രിയയില്‍ ഉപയോഗിക്കുന്ന രാസത്വരകമായ അലുമിനിയം ക്ളോറൈഡുമായി നാഫ്തലീന്‍ പ്രതിപ്രവര്‍ത്തിച്ച് ഡൈനാഫ്ഥൈലും മറ്റ് സങ്കീര്‍ണസംയുക്തങ്ങളും രൂപീകരിക്കുന്നതിനാല്‍ വളരെ താഴ്ന്ന താപനിലയില്‍മാത്രമേ ഈ പ്രക്രിയ നടത്താനാവൂ. ആല്‍ക്കൈല്‍ ഗ്രൂപ്പിന്റെ വലുപ്പവും പ്രക്രിയാസാഹചര്യങ്ങളും ആണ് αβവ്യുത്പന്നങ്ങളുടെ രൂപീകരണം നിര്‍ണയിക്കുന്നത്. ആല്‍ക്കൈല്‍ ഗ്രൂപ്പിന്റെ വലുപ്പം കൂടുന്നതനുസരിച്ച് βസംയുക്തമാണ് പ്രധാനമായും ഉണ്ടാവുന്നത്. CH3I ഉപയോഗിക്കുമ്പോള്‍ αയും βയും സംയുക്തങ്ങള്‍ ഉണ്ടാവുന്നു. എന്നാല്‍ C2H5Br ആകുമ്പോള്‍ βസംയുക്തം കൂടുതലായി ഉണ്ടാവുന്നു. n-C3H7Br ആകട്ടെ βസംയുക്തം മാത്രമേ രൂപീകരിക്കുന്നുള്ളൂ.
ഉപയോഗങ്ങള്‍. വാതകാവസ്ഥയില്‍ വനേഡിയം പെന്റോക്സൈഡ് (V2O5) ഉപയോഗിച്ച് ഓക്സീകരിച്ച് ഥാലിക് അന്‍ഹൈഡ്രൈഡ് ഉണ്ടാക്കുന്നതിനാണ് നാഫ്തലീന്‍ പ്രധാനമായും ഉപയോഗിച്ചുവരുന്നത്. പാറ്റകളെയും കീടങ്ങളെയും വികര്‍ഷിക്കുന്ന പാറ്റാ ഗുളികകളിലാണ് (moth balls) നാഫ്തലീന്‍ ഏറ്റവും സാധാരണയായി ഉപയോഗിക്കുന്നത്. ചായങ്ങളുടെ നിര്‍മാണത്തിലും നാഫ്തലീന്‍ ഉപയോഗം കണ്ടെത്തുന്നു.
