This site is not complete. The work to converting the volumes of സര്‍വ്വവിജ്ഞാനകോശം is on progress. Please bear with us
Please contact webmastersiep@yahoo.com for any queries regarding this website.
Reading Problems? see Enabling Malayalam
അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍
സര്‍വ്വവിജ്ഞാനകോശം സംരംഭത്തില്‍ നിന്ന്
| വരി 2: | വരി 2: | ||
Aryl halides | Aryl halides | ||
| - | ഹാലജന്‍ നേരിട്ടു | + | ഹാലജന്‍ നേരിട്ടു നൂക്ലിയസ്സുമായി ബന്ധിക്കപ്പെട്ടിരിക്കുന്ന ആരോമാറ്റിക ഹാലജന്‍-യൗഗികങ്ങള്‍. ക്ലോറോബെന്‍സീന്‍ (C<sub>6</sub>H<sub></sub>Cl); ക്ലോറോ അയഡൊ ബെന്‍സീന്‍ (C<sub>6</sub>H<sub></sub>ClI) എന്നിവ ഉദാഹരണങ്ങള്‍. |
| - | + | ഹാലജന്‍ പാര്‍ശ്വശൃംഖലയുമായി ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കുന്നതും (ബെന്‍സില്‍ ക്ലോറൈഡ്), നൂക്ലിയസ്സുമായി മൂന്നു ഹാലജന്‍ തന്മാത്രകള്‍ യോഗാത്മക (addition) രീതിയില്‍ ബന്ധിക്കപ്പെട്ടിരിക്കുന്നതും (ബെന്‍സില്‍ ഹെക്സാ ക്ലോറൈഡ്) ആയ ആരോമാറ്റിക ഹാലജന്‍ യൌഗികങ്ങളെ അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ എന്നു വിളിക്കാറില്ല. | |
പട്ടിക | പട്ടിക | ||
| വരി 11: | വരി 11: | ||
| - | നിര്‍മാണം. അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ നിര്‍മിക്കുന്നതിന് അനേകം മാര്‍ഗങ്ങളുണ്ട്. നേരിട്ടുള്ള ഹാലൊജനേഷന്‍ വഴി അരൈല്‍ | + | '''നിര്‍മാണം.''' അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ നിര്‍മിക്കുന്നതിന് അനേകം മാര്‍ഗങ്ങളുണ്ട്. നേരിട്ടുള്ള ഹാലൊജനേഷന്‍ വഴി അരൈല്‍ ക്ലോറൈഡുകളും ബ്രോമൈഡുകളും നിര്‍മിക്കാം. താഴ്ന്ന ഊഷ്മാവും ഇരുമ്പ്, അലുമിനിയം, പിരിഡിന്‍ മുതലായ ഏതെങ്കിലും ഒരു ഹാലജന്‍ വാഹകത്തിന്റെ സാന്നിധ്യവും ഈ പ്രക്രിയയെ സഹായിക്കുന്നു. ഡയസോണിയം (diazonium) ലവണങ്ങളെ കോപ്പര്‍ ഹാലൈഡുമായി പ്രവര്‍ത്തിപ്പിച്ച് അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ എല്ലാം ലഭ്യമാക്കാം. സാന്‍ഡ്മേയര്‍ അഭിക്രിയ എന്ന പേരില്‍ അറിയപ്പെടുന്ന ഈ രാസപ്രവര്‍ത്തനം അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകളുടെ നിര്‍മാണത്തിന് ഏറ്റവും അനുയോജ്യമായ ഒരു രീതിയാണ്. ഈ രണ്ടു പൊതുമാര്‍ഗങ്ങള്‍ക്കുപുറമേ ഓരോ അരൈല്‍ ഹാലൈഡിനും പ്രത്യേകം നിര്‍മാണമാര്‍ഗങ്ങള്‍ ഉണ്ട്. |
| - | + | '''ഗുണധര്‍മങ്ങള്‍.''' അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ സാമാന്യമായി എണ്ണപോലുള്ള ദ്രവങ്ങളോ ക്രിസ്റ്റലീയ ഖരപദാര്‍ഥങ്ങളോ ആയിരിക്കും. അവ ജലവിലേയങ്ങള്‍ അല്ല; കാര്‍ബണിക ലായകങ്ങളില്‍ അലിയും. എല്ലാറ്റിന്റെയും ആ. ഘ. 1-ല്‍ കൂടുതലാണ്. ചില രാസപ്രവര്‍ത്തനങ്ങള്‍: | |
| - | + | (1) ക്ലോറൊ ബെന്‍സീന്‍ ജലീയസോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ചേര്‍ത്ത് ഉയര്‍ന്ന മര്‍ദത്തില്‍ 300°C വരെ ചൂടാക്കിയാല്‍ ഹൈഡ്രോക്സി ബെന്‍സീന്‍ അഥവാ ഫീനോള്‍ ലഭ്യമാകുന്നു: | |
| - | + | C<sub>6</sub>H<sub></sub>Cl + NaOH → C<sub>6</sub>H<sub></sub>OH + NaCl | |
| - | + | (2) ഉയര്‍ന്ന മര്‍ദം, 200°C താപനില, കുപ്രസ് ഓക്സൈഡിന്റെ സാന്നിധ്യം ഈ സാഹചര്യത്തില്‍ ക്ലോറൊ ബെന്‍സീന്‍ ജലീയഅമോണിയയുമായി പ്രവര്‍ത്തിച്ച് അമിനൊ യൗഗികം ലഭ്യമാക്കുന്നു: | |
| - | + | 2C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl + 2NH<sub>3</sub> + CU<sub>2</sub>O →2C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + 2CuCl + H<sub>2</sub>O | |
| - | + | അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകളിലെ ഹാലജനണുക്കള്‍ നൂക്ലിയസ്സിനോടു ഗാഢമായി ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കുന്നതിനാല്‍ (OH), (NH<sub>2</sub>), (CN) മുതലായ ഗ്രൂപ്പുകള്‍ കൊണ്ട് അവയെ പ്രതിസ്ഥാപിക്കുവാന്‍ എളുപ്പമല്ല, കടുത്ത സാഹചര്യങ്ങള്‍ വേണ്ടിവരും എന്ന് ഈ അഭിക്രിയകളില്‍നിന്നു മനസ്സിലാക്കാം. | |
| - | + | (3) ഈഥര്‍ (ether) മാധ്യമത്തില്‍ അരൈല്‍ ഹാലൈഡിനെ മഗ്നീഷ്യം ലോഹവുമായി പ്രവര്‍ത്തിപ്പിച്ച് ഗ്രിഗ്നാര്‍ഡ് അഭികര്‍മകം (Grignard reagent) ലഭ്യമാക്കുന്നു. | |
| - | + | Ar.X+Mg →ArxMg | |
| - | + | (4) അരൈല്‍ ഹാലൈഡിനെ ഈഥറില്‍ അലിയിച്ച് സോഡിയത്തിന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ ആല്‍ക്കൈല്‍ ഹാലൈഡുമായി പ്രവര്‍ത്തിപ്പിച്ചാല്‍ ആല്‍ക്കൈല്‍ ബെന്‍സീന്‍ ലഭിക്കുന്നു. (നോ: ഓര്‍ഗാനിക് അഭിക്രിയകള്‍-വുര്‍ട്സ് ഫിറ്റിഗ് അഭിക്രിയ). | |
| - | + | C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Br + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + 2Na | |
| + | &rarrr;C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>.C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> + | ||
| + | 2NaBr | ||
| - | + | (5) മുദ്രിതമായ കുഴലില്‍ ഒരു അരൈല്‍ ഹാലൈഡ് (ഉദാ. അയഡൊ ബെന്‍സീന്‍) എടുത്ത് ചെമ്പുപൊടി ചേര്‍ത്തു തപിപ്പിച്ചാല്‍ ഡൈ അരൈല്‍ (ഉദാ. ഡൈ ഫിനൈല്‍) ഉണ്ടാകുന്നു: | |
| - | + | 2C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>l + 2Cu→C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>.C<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + 2 Cul | |
| - | അരൈല്‍ | + | അരൈല്‍ ക്ലോറൈഡുകളും ബ്രോമൈഡുകളും ഈ മട്ടില്‍ പ്രവര്‍ത്തിക്കുവാന്‍ വ്യത്യസ്ത സാഹചര്യങ്ങള്‍ വേണ്ടിവരും. അരൈല്‍ ഫ്ളൂറൈഡുകള്‍ ഇത്തരത്തില്‍ പ്രവര്‍ത്തിക്കുകയേ ഇല്ല. |
| - | + | (6) നിക്കല്‍-അലുമിനിയം അലോയ് ഉപയോഗിച്ച് അരൈല്‍ ഹലൈഡുകളെ നിരോക്സീകരിച്ചാല്‍ അതതു ഹൈഡ്രോകാര്‍ബണ്‍ ഉണ്ടാകുന്നതാണ്. | |
| - | + | അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ വളരെയധികം വ്യാവസായികപ്രാധാന്യമുള്ള രാസപദാര്‍ഥങ്ങളാണ്. അവ ലായകങ്ങളായി ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നു. ക്ലോറൊ ബെന്‍സീന്‍ ഉപയോഗിച്ച് ഫീനോള്‍, അനിലിന്‍, പിക്രിക് അമ്ലം, ഡി.ഡി.ടി. (ഉ.ഉ.ഠ.) മുതലായ അനേകം പദാര്‍ഥങ്ങള്‍ നിര്‍മിക്കാം. മറ്റു അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകളും ഇത്തരത്തില്‍ അനവധി കാര്‍ബണിക യൗഗികങ്ങളുടെ നിര്‍മാണത്തിന് ഉപയോഗിക്കാവുന്നതാണ്. | |
(എസ്. ശിവദാസ്) | (എസ്. ശിവദാസ്) | ||
07:00, 11 ഓഗസ്റ്റ്‌ 2009-നു നിലവിലുണ്ടായിരുന്ന രൂപം
അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍
Aryl halides
ഹാലജന്‍ നേരിട്ടു നൂക്ലിയസ്സുമായി ബന്ധിക്കപ്പെട്ടിരിക്കുന്ന ആരോമാറ്റിക ഹാലജന്‍-യൗഗികങ്ങള്‍. ക്ലോറോബെന്‍സീന്‍ (C6HCl); ക്ലോറോ അയഡൊ ബെന്‍സീന്‍ (C6HClI) എന്നിവ ഉദാഹരണങ്ങള്‍.
ഹാലജന്‍ പാര്‍ശ്വശൃംഖലയുമായി ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കുന്നതും (ബെന്‍സില്‍ ക്ലോറൈഡ്), നൂക്ലിയസ്സുമായി മൂന്നു ഹാലജന്‍ തന്മാത്രകള്‍ യോഗാത്മക (addition) രീതിയില്‍ ബന്ധിക്കപ്പെട്ടിരിക്കുന്നതും (ബെന്‍സില്‍ ഹെക്സാ ക്ലോറൈഡ്) ആയ ആരോമാറ്റിക ഹാലജന്‍ യൌഗികങ്ങളെ അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ എന്നു വിളിക്കാറില്ല.
പട്ടിക
പ്രധാന അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍
നിര്‍മാണം. അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ നിര്‍മിക്കുന്നതിന് അനേകം മാര്‍ഗങ്ങളുണ്ട്. നേരിട്ടുള്ള ഹാലൊജനേഷന്‍ വഴി അരൈല്‍ ക്ലോറൈഡുകളും ബ്രോമൈഡുകളും നിര്‍മിക്കാം. താഴ്ന്ന ഊഷ്മാവും ഇരുമ്പ്, അലുമിനിയം, പിരിഡിന്‍ മുതലായ ഏതെങ്കിലും ഒരു ഹാലജന്‍ വാഹകത്തിന്റെ സാന്നിധ്യവും ഈ പ്രക്രിയയെ സഹായിക്കുന്നു. ഡയസോണിയം (diazonium) ലവണങ്ങളെ കോപ്പര്‍ ഹാലൈഡുമായി പ്രവര്‍ത്തിപ്പിച്ച് അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ എല്ലാം ലഭ്യമാക്കാം. സാന്‍ഡ്മേയര്‍ അഭിക്രിയ എന്ന പേരില്‍ അറിയപ്പെടുന്ന ഈ രാസപ്രവര്‍ത്തനം അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകളുടെ നിര്‍മാണത്തിന് ഏറ്റവും അനുയോജ്യമായ ഒരു രീതിയാണ്. ഈ രണ്ടു പൊതുമാര്‍ഗങ്ങള്‍ക്കുപുറമേ ഓരോ അരൈല്‍ ഹാലൈഡിനും പ്രത്യേകം നിര്‍മാണമാര്‍ഗങ്ങള്‍ ഉണ്ട്.
ഗുണധര്‍മങ്ങള്‍. അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ സാമാന്യമായി എണ്ണപോലുള്ള ദ്രവങ്ങളോ ക്രിസ്റ്റലീയ ഖരപദാര്‍ഥങ്ങളോ ആയിരിക്കും. അവ ജലവിലേയങ്ങള്‍ അല്ല; കാര്‍ബണിക ലായകങ്ങളില്‍ അലിയും. എല്ലാറ്റിന്റെയും ആ. ഘ. 1-ല്‍ കൂടുതലാണ്. ചില രാസപ്രവര്‍ത്തനങ്ങള്‍:
(1) ക്ലോറൊ ബെന്‍സീന്‍ ജലീയസോഡിയം ഹൈഡ്രോക്സൈഡ് ചേര്‍ത്ത് ഉയര്‍ന്ന മര്‍ദത്തില്‍ 300°C വരെ ചൂടാക്കിയാല്‍ ഹൈഡ്രോക്സി ബെന്‍സീന്‍ അഥവാ ഫീനോള്‍ ലഭ്യമാകുന്നു:
C6HCl + NaOH → C6HOH + NaCl
(2) ഉയര്‍ന്ന മര്‍ദം, 200°C താപനില, കുപ്രസ് ഓക്സൈഡിന്റെ സാന്നിധ്യം ഈ സാഹചര്യത്തില്‍ ക്ലോറൊ ബെന്‍സീന്‍ ജലീയഅമോണിയയുമായി പ്രവര്‍ത്തിച്ച് അമിനൊ യൗഗികം ലഭ്യമാക്കുന്നു:
2C6H5Cl + 2NH3 + CU2O →2C6H5NH2 + 2CuCl + H2O
അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകളിലെ ഹാലജനണുക്കള്‍ നൂക്ലിയസ്സിനോടു ഗാഢമായി ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കുന്നതിനാല്‍ (OH), (NH2), (CN) മുതലായ ഗ്രൂപ്പുകള്‍ കൊണ്ട് അവയെ പ്രതിസ്ഥാപിക്കുവാന്‍ എളുപ്പമല്ല, കടുത്ത സാഹചര്യങ്ങള്‍ വേണ്ടിവരും എന്ന് ഈ അഭിക്രിയകളില്‍നിന്നു മനസ്സിലാക്കാം.
(3) ഈഥര്‍ (ether) മാധ്യമത്തില്‍ അരൈല്‍ ഹാലൈഡിനെ മഗ്നീഷ്യം ലോഹവുമായി പ്രവര്‍ത്തിപ്പിച്ച് ഗ്രിഗ്നാര്‍ഡ് അഭികര്‍മകം (Grignard reagent) ലഭ്യമാക്കുന്നു.
Ar.X+Mg →ArxMg
(4) അരൈല്‍ ഹാലൈഡിനെ ഈഥറില്‍ അലിയിച്ച് സോഡിയത്തിന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ ആല്‍ക്കൈല്‍ ഹാലൈഡുമായി പ്രവര്‍ത്തിപ്പിച്ചാല്‍ ആല്‍ക്കൈല്‍ ബെന്‍സീന്‍ ലഭിക്കുന്നു. (നോ: ഓര്‍ഗാനിക് അഭിക്രിയകള്‍-വുര്‍ട്സ് ഫിറ്റിഗ് അഭിക്രിയ).
C6H5Br + C2H5Br + 2Na &rarrr;C6H5.C2H5 + 2NaBr
(5) മുദ്രിതമായ കുഴലില്‍ ഒരു അരൈല്‍ ഹാലൈഡ് (ഉദാ. അയഡൊ ബെന്‍സീന്‍) എടുത്ത് ചെമ്പുപൊടി ചേര്‍ത്തു തപിപ്പിച്ചാല്‍ ഡൈ അരൈല്‍ (ഉദാ. ഡൈ ഫിനൈല്‍) ഉണ്ടാകുന്നു:
2C6H5l + 2Cu→C6H5.C6H5 + 2 Cul
അരൈല്‍ ക്ലോറൈഡുകളും ബ്രോമൈഡുകളും ഈ മട്ടില്‍ പ്രവര്‍ത്തിക്കുവാന്‍ വ്യത്യസ്ത സാഹചര്യങ്ങള്‍ വേണ്ടിവരും. അരൈല്‍ ഫ്ളൂറൈഡുകള്‍ ഇത്തരത്തില്‍ പ്രവര്‍ത്തിക്കുകയേ ഇല്ല.
(6) നിക്കല്‍-അലുമിനിയം അലോയ് ഉപയോഗിച്ച് അരൈല്‍ ഹലൈഡുകളെ നിരോക്സീകരിച്ചാല്‍ അതതു ഹൈഡ്രോകാര്‍ബണ്‍ ഉണ്ടാകുന്നതാണ്.
അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകള്‍ വളരെയധികം വ്യാവസായികപ്രാധാന്യമുള്ള രാസപദാര്‍ഥങ്ങളാണ്. അവ ലായകങ്ങളായി ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നു. ക്ലോറൊ ബെന്‍സീന്‍ ഉപയോഗിച്ച് ഫീനോള്‍, അനിലിന്‍, പിക്രിക് അമ്ലം, ഡി.ഡി.ടി. (ഉ.ഉ.ഠ.) മുതലായ അനേകം പദാര്‍ഥങ്ങള്‍ നിര്‍മിക്കാം. മറ്റു അരൈല്‍ ഹാലൈഡുകളും ഇത്തരത്തില്‍ അനവധി കാര്‍ബണിക യൗഗികങ്ങളുടെ നിര്‍മാണത്തിന് ഉപയോഗിക്കാവുന്നതാണ്.
(എസ്. ശിവദാസ്)
