This site is not complete. The work to converting the volumes of സര്‍വ്വവിജ്ഞാനകോശം is on progress. Please bear with us
Please contact webmastersiep@yahoo.com for any queries regarding this website.

Reading Problems? see Enabling Malayalam

ആലിസൈക്‌ളിക ഹൈഡ്രാകാർബണ്‍

സര്‍വ്വവിജ്ഞാനകോശം സംരംഭത്തില്‍ നിന്ന്

(തിരഞ്ഞെടുത്ത പതിപ്പുകള്‍ തമ്മിലുള്ള വ്യത്യാസം)
(പുതിയ താള്‍: ==ആലിസൈക്‌ളിക ഹൈഡ്രാകാർബണ്‍== ==Alicyclic Hydrocarbon== കാർബണ്‍-ആറ്റങ്ങളും ഹൈ...)
(Alicyclic Hydrocarbon)
 
(ഇടക്കുള്ള 3 പതിപ്പുകളിലെ മാറ്റങ്ങള്‍ ഇവിടെ കാണിക്കുന്നില്ല.)
വരി 1: വരി 1:
-
==ആലിസൈക്‌ളിക ഹൈഡ്രാകാർബണ്‍==
+
==ആലിസൈക്‌ളിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണ്‍==
 +
 
==Alicyclic Hydrocarbon==
==Alicyclic Hydrocarbon==
-
കാർബണ്‍-ആറ്റങ്ങളും ഹൈഡ്രജന്‍-ആറ്റങ്ങളും മാത്രം ചേർന്നുണ്ടാകുന്ന, ആലിഫാറ്റികസ്വഭാവമുള്ള (ആരൊമാറ്റിക സ്വഭാവമില്ലാത്ത) വലയയൗഗികങ്ങള്‍ (ring compounds). ആലിഫാറ്റിക്‌, സൈക്ലിക്‌ എന്നീ പദങ്ങളിൽനിന്നാണ്‌ ആലിസൈക്ലിക്‌ എന്ന വാക്ക്‌ നിഷ്‌പന്നമായിട്ടുള്ളത്‌. ഇവയെ സൈക്ലോ പാരഫിനുകള്‍ എന്നും വിളിക്കാറുണ്ട്‌. അപൂരിത-ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാർബണുകളെ, അവയുടെ അപൂരിതാവസ്ഥയെ അടിസ്ഥാനമാക്കി സൈക്ലോ ഒലിഫീനുകള്‍, സൈക്ലോ ആൽക്കീനുകള്‍, സൈക്ലോ ആൽക്കൈനുകള്‍ എന്നെല്ലാം പറഞ്ഞുവരുന്നു.
+
കാര്‍ബണ്‍-ആറ്റങ്ങളും ഹൈഡ്രജന്‍-ആറ്റങ്ങളും മാത്രം ചേര്‍ന്നുണ്ടാകുന്ന, ആലിഫാറ്റികസ്വഭാവമുള്ള (ആരൊമാറ്റിക സ്വഭാവമില്ലാത്ത) വലയയൗഗികങ്ങള്‍ (ring compounds). ആലിഫാറ്റിക്‌, സൈക്ലിക്‌ എന്നീ പദങ്ങളില്‍നിന്നാണ്‌ ആലിസൈക്ലിക്‌ എന്ന വാക്ക്‌ നിഷ്‌പന്നമായിട്ടുള്ളത്‌. ഇവയെ സൈക്ലോ പാരഫിനുകള്‍ എന്നും വിളിക്കാറുണ്ട്‌. അപൂരിത-ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളെ, അവയുടെ അപൂരിതാവസ്ഥയെ അടിസ്ഥാനമാക്കി സൈക്ലോ ഒലിഫീനുകള്‍, സൈക്ലോ ആല്‍ക്കീനുകള്‍, സൈക്ലോ ആല്‍ക്കൈനുകള്‍ എന്നെല്ലാം പറഞ്ഞുവരുന്നു.
-
പ്രകൃതിയിൽ സുലഭമായി കാണപ്പെടുന്ന കാർബണിക യൗഗികങ്ങളിൽ ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാർബണുകളും ഉള്‍പ്പെടുന്നു. ഉദാ. നാഫ്‌ഥീനുകള്‍ എന്നറിയപ്പെടുന്ന സൈക്ലോഹെക്‌സേനുകള്‍ സൈക്ലോ അസംസ്‌കൃത പെട്രാളിയത്തിൽ കാണുന്നുണ്ട്‌.പെന്റേനുകള്‍, പ്രകൃതിലഭ്യമായ ഒരു പ്രധാന-ഇനം ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാർബണ്‍ യൗഗികങ്ങളാണ്‌ ടർപീനുകള്‍. നാരങ്ങവർഗങ്ങളിൽനിന്നു ലഭിക്കുന്ന വിവിധ ബാഷ്‌പശീലതൈലങ്ങളുടെ (essential oils) അെടിസ്ഥാനപദാർഥമായ ലിമൊണീന്‍ (limonene), ടർപന്റൈന്‍ എന്ന ബാഷ്‌പശീലതൈലത്തിലെ മുഖ്യാംശമായ ആൽഫാ പൈനീന്‍ (-pinene) മുതലായവ ഉദാഹരണങ്ങളാണ്‌. ചില ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാർബണുകളുടെ സംരചനാഫോർമുലയും പേരും താഴെ കൊടുത്തിരിക്കുന്നു:  
+
 
 +
പ്രകൃതിയില്‍ സുലഭമായി കാണപ്പെടുന്ന കാര്‍ബണിക യൗഗികങ്ങളില്‍ ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളും ഉള്‍പ്പെടുന്നു. ഉദാ. നാഫ്‌ഥീനുകള്‍ എന്നറിയപ്പെടുന്ന സൈക്ലോഹെക്‌സേനുകള്‍ സൈക്ലോ അസംസ്‌കൃത പെട്രാളിയത്തില്‍ കാണുന്നുണ്ട്‌.പെന്റേനുകള്‍, പ്രകൃതിലഭ്യമായ ഒരു പ്രധാന-ഇനം ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണ്‍ യൗഗികങ്ങളാണ്‌ ടര്‍പീനുകള്‍. നാരങ്ങവര്‍ഗങ്ങളില്‍നിന്നു ലഭിക്കുന്ന വിവിധ ബാഷ്‌പശീലതൈലങ്ങളുടെ (essential oils) അടിസ്ഥാനപദാര്‍ഥമായ ലിമൊണീന്‍ (limonene), ടര്‍പന്റൈന്‍ എന്ന ബാഷ്‌പശീലതൈലത്തിലെ മുഖ്യാംശമായ ആല്‍ഫാ പൈനീന്‍ (α-pinene) മുതലായവ ഉദാഹരണങ്ങളാണ്‌. ചില ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളുടെ സംരചനാഫോര്‍മുലയും പേരും താഴെ കൊടുത്തിരിക്കുന്നു:  
 +
 
 +
[[ചിത്രം:Vol3a_367_Formula_2.jpg|400px]]
 +
 
 +
ഈ രേഖപ്പെടുത്തിയതെല്ലാം ഏകവലയ-ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളുടെ ചില മാതൃകകളാണ്‌. ഒന്നിലധികം വലയങ്ങളുള്ള (പോളി ന്യൂക്ലിയര്‍) ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളും സുലഭമാണ്‌. അവയെ നാലായി തരംതിരിക്കാം. ഓരോ വിഭാഗത്തിന്റെയും പ്രതിനിധിയായി ഓരോ സംരചനാഫോര്‍മുല താഴെ കൊടുത്തിരിക്കുന്നു.
 +
 
 +
[[ചിത്രം:Vol3a_367_Formula_1.jpg|400px]]
 +
 
 +
ഇവയില്‍ ആദ്യത്തേതില്‍ (a) രണ്ടു വലയങ്ങള്‍ തമ്മില്‍ നേരിട്ടു ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കുന്നു. ചിലപ്പോള്‍ ഇടയ്‌ക്ക്‌ ഒരു കാര്‍ബണ്‍ ചെയിന്‍തന്നെ ഉണ്ടായെന്നു വരാം (b). രണ്ടാമത്തെ ഇനത്തില്‍ രണ്ടു വലയങ്ങള്‍ക്കു പൊതുവില്‍ ഒരു കാര്‍ബണ്‍ ആറ്റം ഉള്ളതായി കാണാം. ഇത്തരം യൗഗികങ്ങള്‍  സ്‌പൈറേനുകള്‍ (spiranes)എന്നറിയപ്പെടുന്നു. സംഘനിതവലയങ്ങള്‍ (condensed rings) ഉള്ളവയാണ്‌ മൂന്നാമത്തെ വിഭാഗം. ഇവിടെ രണ്ട്‌ കാര്‍ബണ്‍ ആറ്റങ്ങള്‍-രണ്ടു വലയങ്ങള്‍ക്കും പൊതുവേ ഉള്ളതാണ്‌. സേതുബന്ധം (bridge) ഉള്ള വലയങ്ങളോടുകൂടിയവയാണ്‌ നാലാമത്തെ ഇനത്തില്‍പ്പെട്ടവ. ഇവയില്‍ തൊട്ടടുത്തല്ലാത്ത രണ്ട്‌ കാര്‍ബണ്‍-ആറ്റങ്ങള്‍ ഒന്നോ അതിലധികമോ കാര്‍ബണ്‍-അണുക്കള്‍ ഉള്ള ഒരു സേതു (bridge) കൊണ്ടു ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കും.
 +
 
 +
ഗുണധര്‍മങ്ങള്‍. സംഗതങ്ങളായ (Corresponding) പാരഫിനുകളെ അപേക്ഷിച്ച്‌ ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളുടെ തിളനിലകള്‍ ഉയര്‍ന്നതാണ്‌. അനേകം രാസഗുണധര്‍മങ്ങളില്‍ ഈ രണ്ടിനം യൗഗികങ്ങളും സദൃശങ്ങളാണ്‌. പക്ഷേ, ആദ്യത്തെ ചില അംഗങ്ങള്‍ പാരഫിനുകള്‍ക്കു വിപരീതമായി യോഗാങ്ങകയൗഗികങ്ങള്‍ (Addition compounds) ലഭ്യമാക്കുന്നു. ഉദാഹരണമായി ഹൈഡ്രജന്‍ബ്രാമൈഡ്‌ സൈക്ലോപ്രാപേനുമായി പ്രവര്‍ത്തിക്കുമ്പോള്‍ നോര്‍മല്‍ പ്രാപൈല്‍ ബ്രാമൈഡ്‌ തരുന്നു. എന്നാല്‍ മറ്റു സൈക്ലോപാരഫിനുകളുമായി ഹൈഡ്രജന്‍ ബ്രാമൈഡ്‌ പ്രവര്‍ത്തിക്കുന്നില്ല. സൈക്ലോപൊപ്രനും, സൈക്ലോബ്യൂട്ടേനും ഹൈഡ്രജന്‍-അയഡൈഡുമായി പ്രവര്‍ത്തിച്ച്‌ നോര്‍മല്‍ പ്രാപൈല്‍ അയഡൈഡും, നോര്‍മല്‍ ബ്യൂടൈല്‍ അയഡൈഡും ഉത്‌പാദിപ്പിക്കുന്നു. എന്നാല്‍ ഉയര്‍ന്ന സൈക്ലോപാരഫിനുകളും ഹൈഡ്രജന്‍ അയഡൈഡും തമ്മില്‍ രാസപ്രവര്‍ത്തനം നടക്കുന്നില്ല. 80ºC-ല്‍ നിക്കലിന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ സൈക്ലോപ്രാപേനും ഹൈഡ്രജനും തമ്മില്‍ പ്രവര്‍ത്തിച്ച്‌ പ്രാപേനാകുന്നു; 120ºC-ല്‍ സൈക്ലോബ്യൂട്ടേന്‍ ബ്യൂട്ടേനാകുന്നു; 300ºC-ല്‍ സൈക്ലോപെന്റേന്‍ പെന്റേന്‍ ആകുന്നു. അതിലും ഉയര്‍ന്ന സൈക്ലോപാരഫിനുകള്‍ നിക്കലിന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ ഹൈഡ്രജനുമായി പ്രവര്‍ത്തിക്കുന്നില്ല. വലയത്തിന്റെ വലുപ്പം വര്‍ധിക്കുന്തോറും സ്ഥിരതയും വര്‍ധിക്കുന്നതായി ഇതില്‍നിന്നു മനസ്സിലാക്കാം. പ്രസ്‌തുത വലയയൗഗികങ്ങളുടെ ഈ സ്ഥിരതയെപ്പറ്റി ഫൊണ്‍ ബേയര്‍ (J.F.A. von Baeyer) എന്ന ശാസ്‌ത്രജ്ഞനാണ്‌ ആദ്യമായി (1885) താത്വികമായ ഒരു വിവരണം നല്‌കാന്‍ ശ്രമിച്ചത്‌. "ബേയര്‍സ്‌ സ്‌ട്രയ്‌ന്‍ തിയറി' എന്ന പേരില്‍ ഈ സിദ്ധാന്തം പിന്നീട്‌ പ്രശസ്‌തമായിത്തീരുകയും ചെയ്‌തു.
 +
 
 +
നിര്‍മാണം. ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകള്‍ സംശ്ലേഷണം ചെയ്യുന്നതിന്‌ സാമാന്യമായി മൂന്ന്‌ രീതികള്‍ സ്വീകരിക്കാറുണ്ട്‌: (1) വലയം വികസിപ്പിക്കല്‍; (2) വലയം സങ്കോചിപ്പിക്കല്‍; (3) വലയം സംവൃതമാക്കല്‍. മൂന്നിനും പ്രാതിനിധ്യസ്വഭാവത്തോടുകൂടിയ ദൃഷ്‌ടാന്തങ്ങള്‍ താഴെ കൊടുക്കുന്നു.
 +
 
 +
[[ചിത്രം:Vol3a_368_Formula_2.jpg|400px]]
 +
 
 +
ഒന്നാമത്തേതിലും മൂന്നാമത്തേതിലും (NH2), (COO - ) ഗ്രൂപ്പുകള്‍ ഫലനാങ്ങകങ്ങള്‍ (functional) ആണ്‌. അവയെ നീക്കം ചെയ്‌തതിനുശേഷമാണ്‌ വികസനം മുതലായ പ്രക്രിയ നടത്തുന്നത്‌. അഞ്ചും ആറും ഏഴും അംഗങ്ങളുള്ള വലയങ്ങളുടെ നിര്‍മാണത്തിന്‌ ഈ രീതികള്‍ കൂടുതല്‍ അനുയോജ്യമാണ്‌. സംഗതങ്ങളായ ആരൊമാറ്റിക വ്യുത്‌പന്നങ്ങളെ ഹൈഡ്രജനേഷനു വിധേയമാക്കി ആറംഗവലയങ്ങളെ എളുപ്പത്തില്‍ നിര്‍മിക്കാം. ഉദാഹരണമായി ബെന്‍സീന്‍, ഫിനോള്‍ എന്നിവയില്‍നിന്ന്‌ ഹൈഡ്രജനേഷന്‍വഴി സൈക്ലോഹെക്‌സേന്‍, സൈക്ലോഹെക്‌സനോള്‍ എന്നിവ ലഭ്യമാക്കാം:
 +
 
 +
[[ചിത്രം:Vol3a_368_Formula_1.jpg|400px]]
-
രേഖപ്പെടുത്തിയതെല്ലാം ഏകവലയ-ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാർബണുകളുടെ ചില മാതൃകകളാണ്‌. ഒന്നിലധികം വലയങ്ങളുള്ള (പോളി ന്യൂക്ലിയർ) ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാർബണുകളും സുലഭമാണ്‌. അവയെ നാലായി തരംതിരിക്കാം. ഓരോ വിഭാഗത്തിന്റെയും പ്രതിനിധിയായി ഓരോ സംരചനാഫോർമുല താഴെ കൊടുത്തിരിക്കുന്നു.
+
അഭിക്രിയയില്‍ നിക്കല്‍-ചൂര്‍ണം ഉല്‍പ്രരകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. പാരഫിന്‍ ശ്രണിയിലുള്ള യൗഗികങ്ങളില്‍ അപൂരണം (unsaturation) ഉണ്ടാക്കുന്നതിനുള്ള സാമാന്യരീതികള്‍ ഉപയോഗിച്ച്‌ ഒരു ദ്വിബന്ധമുള്ള ഏതു വലുപ്പത്തിലുള്ള ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണും നിര്‍മിക്കാം. ഏറ്റവും സരളമായ ആലിസൈക്ലിക ഡൈ ഈന്‍ ആണ്‌ സൈക്ലൊപെന്റാ ഡൈ ഈന്‍. ഇത്‌ സംശ്ലേഷണം ചെയ്യാവുന്നതാണ്‌. എട്ടോ അതിലധികമോ കാര്‍ബണ്‍ആറ്റങ്ങളുള്ള വലയങ്ങളില്‍മാത്രമേ ത്രിബന്ധം പ്രവേശിപ്പിക്കാറുള്ളൂ.
-
ഇവയിൽ ആദ്യത്തേതിൽ (a) രണ്ടു വലയങ്ങള്‍ തമ്മിൽ നേരിട്ടു ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കുന്നു. ചിലപ്പോള്‍ ഇടയ്‌ക്ക്‌ ഒരു കാർബണ്‍ ചെയിന്‍തന്നെ ഉണ്ടായെന്നു വരാം (b). രണ്ടാമത്തെ ഇനത്തിൽ രണ്ടു വലയങ്ങള്‍ക്കു പൊതുവിൽ ഒരു കാർബണ്‍ ആറ്റം ഉള്ളതായി കാണാം. ഇത്തരം യൗഗികങ്ങള്‍  സ്‌പൈറേനുകള്‍ (spiranes)എന്നറിയപ്പെടുന്നു. സംഘനിതവലയങ്ങള്‍ (condensed rings) ഉള്ളവയാണ്‌ മൂന്നാമത്തെ വിഭാഗം. ഇവിടെ രണ്ട്‌ കാർബണ്‍ ആറ്റങ്ങള്‍-രണ്ടു വലയങ്ങള്‍ക്കും പൊതുവേ ഉള്ളതാണ്‌. സേതുബന്ധം (bridge) ഉള്ള വലയങ്ങളോടുകൂടിയവയാണ്‌ നാലാമത്തെ ഇനത്തിൽപ്പെട്ടവ. ഇവയിൽ തൊട്ടടുത്തല്ലാത്ത രണ്ട്‌ കാർബണ്‍-ആറ്റങ്ങള്‍ ഒന്നോ അതിലധികമോ കാർബണ്‍-അണുക്കള്‍ ഉള്ള ഒരു സേതു (bridge) കൊണ്ടു ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കും.
+
ഉപയോഗം. ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണ്‍ യൗഗികങ്ങളില്‍ പലതും വളരെ ഉപയോഗമുള്ളവയാണ്‌. ശക്തമായ ഒരു നിശ്ചേതകമാണ്‌ (anesthetic) സൈക്ലോപ്രാപേന്‍. സൈക്ലോഹെക്‌സേന്‍ ധാരാളമായി ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്ന ഒരു ലായകമാണ്‌. ഗമക്‌സേന്‍ (gammexane) എന്ന പ്രശസ്‌തമായ കീടനാശിനി സൈക്ലോഹെക്‌സേനിന്റെ ഹെക്‌സാക്ലോറൊ വ്യുത്‌പന്നമാണ്‌. സൈക്ലോഹെക്‌സനോള്‍ അഥവാ ഹെക്‌സാലിന്‍ കര്‍പ്പൂരത്തിന്റെ മണമുള്ളതും സെലുലോസ്‌ എസ്റ്ററുകള്‍, ഫിനോളികറെസിനുകള്‍ എന്നിവയെ ലയിപ്പിക്കുന്നതുമായ ഒരു ദ്രാവകമാണ്‌. റസിനുകളുടെ നിര്‍മാണത്തില്‍ സൈക്ലോപെന്റാ ഡൈ ഈന്‍ ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നു. ലിമൊണീന്‍ മുതലായ ടര്‍പ്പീനുകള്‍ ലായകമായും സുഗന്ധദ്രവ്യനിര്‍മാണസാമഗ്രികളായും രുചിയുണ്ടാക്കുന്ന പദാര്‍ഥങ്ങളായും പ്രയോജനപ്പെടുത്തിവരുന്നു. സംശ്ലിഷ്‌ട-കര്‍പ്പൂരത്തിന്റെ വ്യാവസായികനിര്‍മാണത്തിന്‌ പൈനീന്‍ ഉപയോഗിക്കുന്നു. സൈക്ലോഹെക്‌സേനിന്റെ ഓക്‌സീകരണം വ്യുത്‌പന്നമായ അഡിപിക്‌ അമ്ലം നൈലോണ്‍-നിര്‍മാണത്തില്‍ ഒരു അടിസ്ഥാനവസ്‌തുവാണ്‌.
-
ഗുണധർമങ്ങള്‍. സംഗതങ്ങളായ (Corresponding) പാരഫിനുകളെ അപേക്ഷിച്ച്‌ ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാർബണുകളുടെ തിളനിലകള്‍ ഉയർന്നതാണ്‌. അനേകം രാസഗുണധർമങ്ങളിൽ ഈ രണ്ടിനം യൗഗികങ്ങളും സദൃശങ്ങളാണ്‌. പക്ഷേ, ആദ്യത്തെ ചില അംഗങ്ങള്‍ പാരഫിനുകള്‍ക്കു വിപരീതമായി യോഗാങ്ങകയൗഗികങ്ങള്‍ (Addition compounds) ലെഭ്യമാക്കുന്നു. ഉദാഹരണമായി ഹൈഡ്രജന്‍ബ്രാമൈഡ്‌ സൈക്ലോപ്രാപേനുമായി പ്രവർത്തിക്കുമ്പോള്‍ നോർമൽ പ്രാപൈൽ ബ്രാമൈഡ്‌ തരുന്നു. എന്നാൽ മറ്റു സൈക്ലോപാരഫിനുകളുമായി ഹൈഡ്രജന്‍ ബ്രാമൈഡ്‌ പ്രവർത്തിക്കുന്നില്ല. സൈക്ലോപൊപ്രനും, സൈക്ലോബ്യൂട്ടേനും ഹൈഡ്രജന്‍-അയഡൈഡുമായി പ്രവർത്തിച്ച്‌ നോർമൽ പ്രാപൈൽ അയഡൈഡും, നോർമൽ ബ്യൂടൈൽ അയഡൈഡും ഉത്‌പാദിപ്പിക്കുന്നു. എന്നാൽ ഉയർന്ന സൈക്ലോപാരഫിനുകളും ഹൈഡ്രജന്‍ അയഡൈഡും തമ്മിൽ രാസപ്രവർത്തനം നടക്കുന്നില്ല. 80ºC-ൽ നിക്കലിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ സൈക്ലോപ്രാപേനും ഹൈഡ്രജനും തമ്മിൽ പ്രവർത്തിച്ച്‌ പ്രാപേനാകുന്നു; 120ºC-ൽ സൈക്ലോബ്യൂട്ടേന്‍ ബ്യൂട്ടേനാകുന്നു; 300ºC-ൽ സൈക്ലോപെന്റേന്‍ പെന്റേന്‍ ആകുന്നു. അതിലും ഉയർന്ന സൈക്ലോപാരഫിനുകള്‍ നിക്കലിന്റെ സാന്നിധ്യത്തിൽ ഹൈഡ്രജനുമായി പ്രവർത്തിക്കുന്നില്ല. വലയത്തിന്റെ വലുപ്പം വർധിക്കുന്തോറും സ്ഥിരതയും വർധിക്കുന്നതായി ഇതിൽനിന്നു മനസ്സിലാക്കാം. പ്രസ്‌തുത വലയയൗഗികങ്ങളുടെ ഈ സ്ഥിരതയെപ്പറ്റി ഫൊണ്‍ ബേയർ (J.F.A. von Baeyer) എന്ന ശാസ്‌ത്രജ്ഞനാണ്‌ ആദ്യമായി (1885) താത്വികമായ ഒരു വിവരണം നല്‌കാന്‍ ശ്രമിച്ചത്‌. "ബേയർസ്‌ സ്‌ട്രയ്‌ന്‍ തിയറി' എന്ന പേരിൽ ഈ സിദ്ധാന്തം പിന്നീട്‌ പ്രശസ്‌തമായിത്തീരുകയും ചെയ്‌തു.
+
-
നിർമാണം. ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാർബണുകള്‍ സംശ്ലേഷണം ചെയ്യുന്നതിന്‌ സാമാന്യമായി മൂന്ന്‌ രീതികള്‍ സ്വീകരിക്കാറുണ്ട്‌: (1) വലയം വികസിപ്പിക്കൽ; (2) വലയം സങ്കോചിപ്പിക്കൽ; (3) വലയം സംവൃതമാക്കൽ. മൂന്നിനും പ്രാതിനിധ്യസ്വഭാവത്തോടുകൂടിയ ദൃഷ്‌ടാന്തങ്ങള്‍ താഴെ കൊടുക്കുന്നു. ഒന്നാമത്തേതിലും മൂന്നാമത്തേതിലും (NH2), (COO - ) ഗ്രൂപ്പുകള്‍ ഫലനാങ്ങകങ്ങള്‍ (functional) ആണ്‌. അവയെ നീക്കം ചെയ്‌തതിനുശേഷമാണ്‌ വികസനം മുതലായ പ്രക്രിയ നടത്തുന്നത്‌. അഞ്ചും ആറും ഏഴും അംഗങ്ങളുള്ള വലയങ്ങളുടെ നിർമാണത്തിന്‌ ഈ രീതികള്‍ കൂടുതൽ അനുയോജ്യമാണ്‌. സംഗതങ്ങളായ ആരൊമാറ്റിക വ്യുത്‌പന്നങ്ങളെ ഹൈഡ്രജനേഷനു വിധേയമാക്കി ആറംഗവലയങ്ങളെ എളുപ്പത്തിൽ നിർമിക്കാം. ഉദാഹരണമായി ബെന്‍സീന്‍, ഫിനോള്‍ എന്നിവയിൽനിന്ന്‌ ഹൈഡ്രജനേഷന്‍വഴി സൈക്ലോഹെക്‌സേന്‍, സൈക്ലോഹെക്‌സനോള്‍ എന്നിവ ലഭ്യമാക്കാം:
+
പാരഫിനുകള്‍ക്കെന്നപോലെ സൈക്ലോ പാരഫിനുകള്‍ക്കും ഹാലജന്‍ യൗഗികങ്ങള്‍, ആല്‍ക്കഹോളുകള്‍, ആല്‍ഡിഹൈഡുകള്‍, കീറ്റോണുകള്‍, അമ്ലങ്ങള്‍ എന്നിങ്ങനെ അനേകം വ്യുത്‌പന്നങ്ങള്‍ ഉണ്ട്‌. ആലിസ്ലൈകിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളും അവയുടെ വ്യുത്‌പന്നങ്ങളും ചേര്‍ന്ന്‌ കാര്‍ബണിക യൗഗികങ്ങളുടെ ഒരു വലിയ കുടുംബം തന്നെ നിലവിലുണ്ട്‌.  
-
ഈ അഭിക്രിയയിൽ നിക്കൽ-ചൂർണം ഉൽപ്രരകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. പാരഫിന്‍ ശ്രണിയിലുള്ള യൗഗികങ്ങളിൽ അപൂരണം (unsaturation) ഉണ്ടാക്കുന്നതിനുള്ള സാമാന്യരീതികള്‍ ഉപയോഗിച്ച്‌ ഒരു ദ്വിബന്ധമുള്ള ഏതു വലുപ്പത്തിലുള്ള ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാർബണും നിർമിക്കാം. ഏറ്റവും സരളമായ ആലിസൈക്ലിക ഡൈ ഈന്‍ ആണ്‌ സൈക്ലൊപെന്റാ ഡൈ ഈന്‍. ഇത്‌ സംശ്ലേഷണം ചെയ്യാവുന്നതാണ്‌. എട്ടോ അതിലധികമോ കാർബണ്‍ആറ്റങ്ങളുള്ള വലയങ്ങളിൽമാത്രമേ ത്രിബന്ധം പ്രവേശിപ്പിക്കാറുള്ളൂ.
+
-
ഉപയോഗം. ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാർബണ്‍ യൗഗികങ്ങളിൽ പലതും വളരെ ഉപയോഗമുള്ളവയാണ്‌. ശക്തമായ ഒരു നിശ്ചേതകമാണ്‌ (anesthetic) സൈക്ലോപ്രാപേന്‍. സൈക്ലോഹെക്‌സേന്‍ ധാരാളമായി ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്ന ഒരു ലായകമാണ്‌. ഗമക്‌സേന്‍ (gammexane) എന്ന പ്രശസ്‌തമായ കീടനാശിനി സൈക്ലോഹെക്‌സേനിന്റെ ഹെക്‌സാക്ലോറൊ വ്യുത്‌പന്നമാണ്‌. സൈക്ലോഹെക്‌സനോള്‍ അഥവാ ഹെക്‌സാലിന്‍ കർപ്പൂരത്തിന്റെ മണമുള്ളതും സെലുലോസ്‌ എസ്റ്ററുകള്‍, ഫിനോളികറെസിനുകള്‍ എന്നിവയെ ലയിപ്പിക്കുന്നതുമായ ഒരു ദ്രാവകമാണ്‌. റസിനുകളുടെ നിർമാണത്തിൽ സൈക്ലോപെന്റാ ഡൈ ഈന്‍ ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നു. ലിമൊണീന്‍ മുതലായ ടർപ്പീനുകള്‍ ലായകമായും സുഗന്ധദ്രവ്യനിർമാണസാമഗ്രികളായും രുചിയുണ്ടാക്കുന്ന പദാർഥങ്ങളായും പ്രയോജനപ്പെടുത്തിവരുന്നു. സംശ്ലിഷ്‌ട-കർപ്പൂരത്തിന്റെ വ്യാവസായികനിർമാണത്തിന്‌ പൈനീന്‍ ഉപയോഗിക്കുന്നു. സൈക്ലോഹെക്‌സേനിന്റെ ഓക്‌സീകരണം വ്യുത്‌പന്നമായ അഡിപിക്‌ അമ്ലം നൈലോണ്‍-നിർമാണത്തിൽ ഒരു അടിസ്ഥാനവസ്‌തുവാണ്‌.
+
-
പാരഫിനുകള്‍ക്കെന്നപോലെ സൈക്ലോ പാരഫിനുകള്‍ക്കും ഹാലജന്‍ യൗഗികങ്ങള്‍, ആൽക്കഹോളുകള്‍, ആൽഡിഹൈഡുകള്‍, കീറ്റോണുകള്‍, അമ്ലങ്ങള്‍ എന്നിങ്ങനെ അനേകം വ്യുത്‌പന്നങ്ങള്‍ ഉണ്ട്‌. ആലിസ്ലൈകിക ഹൈഡ്രാകാർബണുകളും അവയുടെ വ്യുത്‌പന്നങ്ങളും ചേർന്ന്‌ കാർബണിക യൗഗികങ്ങളുടെ ഒരു വലിയ കുടുംബം തന്നെ നിലവിലുണ്ട്‌.
 
(എസ്‌. ശിവദാസ്‌)
(എസ്‌. ശിവദാസ്‌)

Current revision as of 10:22, 4 സെപ്റ്റംബര്‍ 2014

ആലിസൈക്‌ളിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണ്‍

Alicyclic Hydrocarbon

കാര്‍ബണ്‍-ആറ്റങ്ങളും ഹൈഡ്രജന്‍-ആറ്റങ്ങളും മാത്രം ചേര്‍ന്നുണ്ടാകുന്ന, ആലിഫാറ്റികസ്വഭാവമുള്ള (ആരൊമാറ്റിക സ്വഭാവമില്ലാത്ത) വലയയൗഗികങ്ങള്‍ (ring compounds). ആലിഫാറ്റിക്‌, സൈക്ലിക്‌ എന്നീ പദങ്ങളില്‍നിന്നാണ്‌ ആലിസൈക്ലിക്‌ എന്ന വാക്ക്‌ നിഷ്‌പന്നമായിട്ടുള്ളത്‌. ഇവയെ സൈക്ലോ പാരഫിനുകള്‍ എന്നും വിളിക്കാറുണ്ട്‌. അപൂരിത-ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളെ, അവയുടെ അപൂരിതാവസ്ഥയെ അടിസ്ഥാനമാക്കി സൈക്ലോ ഒലിഫീനുകള്‍, സൈക്ലോ ആല്‍ക്കീനുകള്‍, സൈക്ലോ ആല്‍ക്കൈനുകള്‍ എന്നെല്ലാം പറഞ്ഞുവരുന്നു.

പ്രകൃതിയില്‍ സുലഭമായി കാണപ്പെടുന്ന കാര്‍ബണിക യൗഗികങ്ങളില്‍ ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളും ഉള്‍പ്പെടുന്നു. ഉദാ. നാഫ്‌ഥീനുകള്‍ എന്നറിയപ്പെടുന്ന സൈക്ലോഹെക്‌സേനുകള്‍ സൈക്ലോ അസംസ്‌കൃത പെട്രാളിയത്തില്‍ കാണുന്നുണ്ട്‌.പെന്റേനുകള്‍, പ്രകൃതിലഭ്യമായ ഒരു പ്രധാന-ഇനം ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണ്‍ യൗഗികങ്ങളാണ്‌ ടര്‍പീനുകള്‍. നാരങ്ങവര്‍ഗങ്ങളില്‍നിന്നു ലഭിക്കുന്ന വിവിധ ബാഷ്‌പശീലതൈലങ്ങളുടെ (essential oils) അടിസ്ഥാനപദാര്‍ഥമായ ലിമൊണീന്‍ (limonene), ടര്‍പന്റൈന്‍ എന്ന ബാഷ്‌പശീലതൈലത്തിലെ മുഖ്യാംശമായ ആല്‍ഫാ പൈനീന്‍ (α-pinene) മുതലായവ ഉദാഹരണങ്ങളാണ്‌. ചില ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളുടെ സംരചനാഫോര്‍മുലയും പേരും താഴെ കൊടുത്തിരിക്കുന്നു:

ഈ രേഖപ്പെടുത്തിയതെല്ലാം ഏകവലയ-ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളുടെ ചില മാതൃകകളാണ്‌. ഒന്നിലധികം വലയങ്ങളുള്ള (പോളി ന്യൂക്ലിയര്‍) ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളും സുലഭമാണ്‌. അവയെ നാലായി തരംതിരിക്കാം. ഓരോ വിഭാഗത്തിന്റെയും പ്രതിനിധിയായി ഓരോ സംരചനാഫോര്‍മുല താഴെ കൊടുത്തിരിക്കുന്നു.

ഇവയില്‍ ആദ്യത്തേതില്‍ (a) രണ്ടു വലയങ്ങള്‍ തമ്മില്‍ നേരിട്ടു ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കുന്നു. ചിലപ്പോള്‍ ഇടയ്‌ക്ക്‌ ഒരു കാര്‍ബണ്‍ ചെയിന്‍തന്നെ ഉണ്ടായെന്നു വരാം (b). രണ്ടാമത്തെ ഇനത്തില്‍ രണ്ടു വലയങ്ങള്‍ക്കു പൊതുവില്‍ ഒരു കാര്‍ബണ്‍ ആറ്റം ഉള്ളതായി കാണാം. ഇത്തരം യൗഗികങ്ങള്‍ സ്‌പൈറേനുകള്‍ (spiranes)എന്നറിയപ്പെടുന്നു. സംഘനിതവലയങ്ങള്‍ (condensed rings) ഉള്ളവയാണ്‌ മൂന്നാമത്തെ വിഭാഗം. ഇവിടെ രണ്ട്‌ കാര്‍ബണ്‍ ആറ്റങ്ങള്‍-രണ്ടു വലയങ്ങള്‍ക്കും പൊതുവേ ഉള്ളതാണ്‌. സേതുബന്ധം (bridge) ഉള്ള വലയങ്ങളോടുകൂടിയവയാണ്‌ നാലാമത്തെ ഇനത്തില്‍പ്പെട്ടവ. ഇവയില്‍ തൊട്ടടുത്തല്ലാത്ത രണ്ട്‌ കാര്‍ബണ്‍-ആറ്റങ്ങള്‍ ഒന്നോ അതിലധികമോ കാര്‍ബണ്‍-അണുക്കള്‍ ഉള്ള ഒരു സേതു (bridge) കൊണ്ടു ബന്ധപ്പെട്ടിരിക്കും.

ഗുണധര്‍മങ്ങള്‍. സംഗതങ്ങളായ (Corresponding) പാരഫിനുകളെ അപേക്ഷിച്ച്‌ ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളുടെ തിളനിലകള്‍ ഉയര്‍ന്നതാണ്‌. അനേകം രാസഗുണധര്‍മങ്ങളില്‍ ഈ രണ്ടിനം യൗഗികങ്ങളും സദൃശങ്ങളാണ്‌. പക്ഷേ, ആദ്യത്തെ ചില അംഗങ്ങള്‍ പാരഫിനുകള്‍ക്കു വിപരീതമായി യോഗാങ്ങകയൗഗികങ്ങള്‍ (Addition compounds) ലഭ്യമാക്കുന്നു. ഉദാഹരണമായി ഹൈഡ്രജന്‍ബ്രാമൈഡ്‌ സൈക്ലോപ്രാപേനുമായി പ്രവര്‍ത്തിക്കുമ്പോള്‍ നോര്‍മല്‍ പ്രാപൈല്‍ ബ്രാമൈഡ്‌ തരുന്നു. എന്നാല്‍ മറ്റു സൈക്ലോപാരഫിനുകളുമായി ഹൈഡ്രജന്‍ ബ്രാമൈഡ്‌ പ്രവര്‍ത്തിക്കുന്നില്ല. സൈക്ലോപൊപ്രനും, സൈക്ലോബ്യൂട്ടേനും ഹൈഡ്രജന്‍-അയഡൈഡുമായി പ്രവര്‍ത്തിച്ച്‌ നോര്‍മല്‍ പ്രാപൈല്‍ അയഡൈഡും, നോര്‍മല്‍ ബ്യൂടൈല്‍ അയഡൈഡും ഉത്‌പാദിപ്പിക്കുന്നു. എന്നാല്‍ ഉയര്‍ന്ന സൈക്ലോപാരഫിനുകളും ഹൈഡ്രജന്‍ അയഡൈഡും തമ്മില്‍ രാസപ്രവര്‍ത്തനം നടക്കുന്നില്ല. 80ºC-ല്‍ നിക്കലിന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ സൈക്ലോപ്രാപേനും ഹൈഡ്രജനും തമ്മില്‍ പ്രവര്‍ത്തിച്ച്‌ പ്രാപേനാകുന്നു; 120ºC-ല്‍ സൈക്ലോബ്യൂട്ടേന്‍ ബ്യൂട്ടേനാകുന്നു; 300ºC-ല്‍ സൈക്ലോപെന്റേന്‍ പെന്റേന്‍ ആകുന്നു. അതിലും ഉയര്‍ന്ന സൈക്ലോപാരഫിനുകള്‍ നിക്കലിന്റെ സാന്നിധ്യത്തില്‍ ഹൈഡ്രജനുമായി പ്രവര്‍ത്തിക്കുന്നില്ല. വലയത്തിന്റെ വലുപ്പം വര്‍ധിക്കുന്തോറും സ്ഥിരതയും വര്‍ധിക്കുന്നതായി ഇതില്‍നിന്നു മനസ്സിലാക്കാം. പ്രസ്‌തുത വലയയൗഗികങ്ങളുടെ ഈ സ്ഥിരതയെപ്പറ്റി ഫൊണ്‍ ബേയര്‍ (J.F.A. von Baeyer) എന്ന ശാസ്‌ത്രജ്ഞനാണ്‌ ആദ്യമായി (1885) താത്വികമായ ഒരു വിവരണം നല്‌കാന്‍ ശ്രമിച്ചത്‌. "ബേയര്‍സ്‌ സ്‌ട്രയ്‌ന്‍ തിയറി' എന്ന പേരില്‍ ഈ സിദ്ധാന്തം പിന്നീട്‌ പ്രശസ്‌തമായിത്തീരുകയും ചെയ്‌തു.

നിര്‍മാണം. ആലിസൈക്ലിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകള്‍ സംശ്ലേഷണം ചെയ്യുന്നതിന്‌ സാമാന്യമായി മൂന്ന്‌ രീതികള്‍ സ്വീകരിക്കാറുണ്ട്‌: (1) വലയം വികസിപ്പിക്കല്‍; (2) വലയം സങ്കോചിപ്പിക്കല്‍; (3) വലയം സംവൃതമാക്കല്‍. മൂന്നിനും പ്രാതിനിധ്യസ്വഭാവത്തോടുകൂടിയ ദൃഷ്‌ടാന്തങ്ങള്‍ താഴെ കൊടുക്കുന്നു.

ഒന്നാമത്തേതിലും മൂന്നാമത്തേതിലും (NH2), (COO - ) ഗ്രൂപ്പുകള്‍ ഫലനാങ്ങകങ്ങള്‍ (functional) ആണ്‌. അവയെ നീക്കം ചെയ്‌തതിനുശേഷമാണ്‌ വികസനം മുതലായ പ്രക്രിയ നടത്തുന്നത്‌. അഞ്ചും ആറും ഏഴും അംഗങ്ങളുള്ള വലയങ്ങളുടെ നിര്‍മാണത്തിന്‌ ഈ രീതികള്‍ കൂടുതല്‍ അനുയോജ്യമാണ്‌. സംഗതങ്ങളായ ആരൊമാറ്റിക വ്യുത്‌പന്നങ്ങളെ ഹൈഡ്രജനേഷനു വിധേയമാക്കി ആറംഗവലയങ്ങളെ എളുപ്പത്തില്‍ നിര്‍മിക്കാം. ഉദാഹരണമായി ബെന്‍സീന്‍, ഫിനോള്‍ എന്നിവയില്‍നിന്ന്‌ ഹൈഡ്രജനേഷന്‍വഴി സൈക്ലോഹെക്‌സേന്‍, സൈക്ലോഹെക്‌സനോള്‍ എന്നിവ ലഭ്യമാക്കാം:

ഈ അഭിക്രിയയില്‍ നിക്കല്‍-ചൂര്‍ണം ഉല്‍പ്രരകമായി ഉപയോഗിക്കുന്നു. പാരഫിന്‍ ശ്രണിയിലുള്ള യൗഗികങ്ങളില്‍ അപൂരണം (unsaturation) ഉണ്ടാക്കുന്നതിനുള്ള സാമാന്യരീതികള്‍ ഉപയോഗിച്ച്‌ ഒരു ദ്വിബന്ധമുള്ള ഏതു വലുപ്പത്തിലുള്ള ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണും നിര്‍മിക്കാം. ഏറ്റവും സരളമായ ആലിസൈക്ലിക ഡൈ ഈന്‍ ആണ്‌ സൈക്ലൊപെന്റാ ഡൈ ഈന്‍. ഇത്‌ സംശ്ലേഷണം ചെയ്യാവുന്നതാണ്‌. എട്ടോ അതിലധികമോ കാര്‍ബണ്‍ആറ്റങ്ങളുള്ള വലയങ്ങളില്‍മാത്രമേ ത്രിബന്ധം പ്രവേശിപ്പിക്കാറുള്ളൂ.

ഉപയോഗം. ആലിസൈക്ലിക്‌ ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണ്‍ യൗഗികങ്ങളില്‍ പലതും വളരെ ഉപയോഗമുള്ളവയാണ്‌. ശക്തമായ ഒരു നിശ്ചേതകമാണ്‌ (anesthetic) സൈക്ലോപ്രാപേന്‍. സൈക്ലോഹെക്‌സേന്‍ ധാരാളമായി ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്ന ഒരു ലായകമാണ്‌. ഗമക്‌സേന്‍ (gammexane) എന്ന പ്രശസ്‌തമായ കീടനാശിനി സൈക്ലോഹെക്‌സേനിന്റെ ഹെക്‌സാക്ലോറൊ വ്യുത്‌പന്നമാണ്‌. സൈക്ലോഹെക്‌സനോള്‍ അഥവാ ഹെക്‌സാലിന്‍ കര്‍പ്പൂരത്തിന്റെ മണമുള്ളതും സെലുലോസ്‌ എസ്റ്ററുകള്‍, ഫിനോളികറെസിനുകള്‍ എന്നിവയെ ലയിപ്പിക്കുന്നതുമായ ഒരു ദ്രാവകമാണ്‌. റസിനുകളുടെ നിര്‍മാണത്തില്‍ സൈക്ലോപെന്റാ ഡൈ ഈന്‍ ഉപയോഗിക്കപ്പെടുന്നു. ലിമൊണീന്‍ മുതലായ ടര്‍പ്പീനുകള്‍ ലായകമായും സുഗന്ധദ്രവ്യനിര്‍മാണസാമഗ്രികളായും രുചിയുണ്ടാക്കുന്ന പദാര്‍ഥങ്ങളായും പ്രയോജനപ്പെടുത്തിവരുന്നു. സംശ്ലിഷ്‌ട-കര്‍പ്പൂരത്തിന്റെ വ്യാവസായികനിര്‍മാണത്തിന്‌ പൈനീന്‍ ഉപയോഗിക്കുന്നു. സൈക്ലോഹെക്‌സേനിന്റെ ഓക്‌സീകരണം വ്യുത്‌പന്നമായ അഡിപിക്‌ അമ്ലം നൈലോണ്‍-നിര്‍മാണത്തില്‍ ഒരു അടിസ്ഥാനവസ്‌തുവാണ്‌.

പാരഫിനുകള്‍ക്കെന്നപോലെ സൈക്ലോ പാരഫിനുകള്‍ക്കും ഹാലജന്‍ യൗഗികങ്ങള്‍, ആല്‍ക്കഹോളുകള്‍, ആല്‍ഡിഹൈഡുകള്‍, കീറ്റോണുകള്‍, അമ്ലങ്ങള്‍ എന്നിങ്ങനെ അനേകം വ്യുത്‌പന്നങ്ങള്‍ ഉണ്ട്‌. ആലിസ്ലൈകിക ഹൈഡ്രാകാര്‍ബണുകളും അവയുടെ വ്യുത്‌പന്നങ്ങളും ചേര്‍ന്ന്‌ കാര്‍ബണിക യൗഗികങ്ങളുടെ ഒരു വലിയ കുടുംബം തന്നെ നിലവിലുണ്ട്‌.

(എസ്‌. ശിവദാസ്‌)

താളിന്റെ അനുബന്ധങ്ങള്‍
സ്വകാര്യതാളുകള്‍